En el comienzo de la I Guerra Mundial, un convoy que transportaba tropas canadienses para embarcarlos con destino a los campos de batalla de Europa hizo una parada en White River, un pequeño pueblo de Ontario. Un teniente veterinario llamado Harry Colebourn vio que un cazador llevaba un pequeño osezno, tras haber matado a su madre. Colebourn le compró el pobre animal por 20 dólares y le bautizó como Winnie, por la ciudad donde lo había encontrado, Winnipeg.

El osezno se convirtió en la mascota de la brigada pero al pasar por Inglaterra, Colebourn llevó al osezno, que resultó ser una hembra, al zoo de Londres. Años después, un niño de cinco años llamado Christopher Robin Milne fue al zoo y conoció a Winnie. Su padre, el escritor Alan Alexander Milne, escribió una serie de cuentos, basados en distintos peluches de Christopher, con el pequeño oso como protagonista, que son las aventuras de Winnie-the-Pooh y sus amigos.

El mapa fue realizado por Ernest Howard Shepard (1876-1976), un dibujante nacido en Londres y cuya madre, artista, le animó a dibujar desde muy pequeño. Shepard ganó una beca para estudiar en la Royal Academy y tuvo sus primeros éxitos ilustrando obras de Dickens y las fábulas de Esopo. En la I Guerra Mundial fue condecorado y en la década de 1920 le presentaron a Milne quien le pidió, sin mucho entusiasmo al parecer, que le hiciera unos dibujos sencillos para un libro infantil que había escrito sobre las aventuras de un niño y unos animales que viven en un bosque.

Parece que Shepard se inspiró en otro oso de peluche llamado Growler que pertenecía a su hijo. Growler fue víctima del perro de un vecino pero el oso de Christopher y otros animales de peluche consiguieron llegar  la Biblioteca Pública de Nueva York, donde viven todavía. El mapa está basado, con muchos detalles coincidentes, en el bosque de Ashdown, donde la familia Milne pasaba los fines de semana y las vacaciones. El mapa de Winnie se considera un modelo de sencillez y belleza y ha sido un ejemplo para numerosos otros mapas después. Entre los lugares marcados en el mapa están:

• La casa de Winnie.
• La zona de aren.
• La casa de Cangu.
• Un buen sitio para picnics
• El árbol de las abejas.
• Los seis pinos
• Una zona con rocas y grandes piedras.
• El camino al Polo Norte.
• Un lugar para los amigos y conocidos de Conejo.
• La zona que se encharca.
• La casa de Porquito.
• La casa de Christopher Robin.
• La trampa para los Efalantes.
• El lugar sombrío de Eeyore.
• Donde el woozle (una especie de comadreja que intentan capturar Pooh y Porquito) no estaba.